| Final | | date | time | Winner | score | Finalist | HT | | | Sun 21.05.00 | 16:00 | FC Porto | 1-1 | Sporting CP Lisboa | 1-0 | | | Thu 25.05.00 | 19:30 | FC Porto | 2-0 | Sporting CP Lisboa | 0-0 | |
| date | time | Home | score | Away | HT | | | Wed 12.04.00 | --:-- | Moreirense FC | 0-1 | Sporting CP Lisboa | | | | Wed 12.04.00 | --:-- | FC Porto | 3-0 | Rio Ave FC | | |
| date | time | Home | score | Away | HT | | | Wed 09.02.00 | --:-- | Vitória Guimarães | 0-1 | Moreirense FC | | | | Wed 09.02.00 | --:-- | Sporting CP Lisboa | 3-0 | Sandinenses | | | | Wed 09.02.00 | --:-- | Rio Ave FC | 1-0 | Boavista | | | | Wed 09.02.00 | --:-- | FC Porto | 3-0 | AD Fafe | | |
| date | time | Home | score | Away | HT | | | Wed 26.01.00 | --:-- | Sport Lisboa e Benfica | 1-3 | Sporting CP Lisboa | | | | Wed 26.01.00 | --:-- | Vitória Guimarães | 3-0 | Gil Vicente | | | | Wed 26.01.00 | --:-- | SC Salgueiros | 1-2 | AD Fafe | | | | Wed 26.01.00 | --:-- | Rio Ave FC | 0-0 | Naval 1° de Maio | 0-0 | | | Wed 26.01.00 | --:-- | Boavista | 2-1 | FC Felgueiras | | | | Wed 26.01.00 | --:-- | Estrela Amadora | 1-2 | Sandinenses | | | | Wed 26.01.00 | --:-- | Académica de Coimbra | 0-1 | Moreirense FC | | | | Wed 02.02.00 | --:-- | Naval 1° de Maio | 2-3 | Rio Ave FC | | |
| date | time | Home | score | Away | HT | | | Wed 08.12.99 | --:-- | FC Alverca | 1-2 | Boavista | | | | Wed 01.12.99 | --:-- | Sporting Covilhã | 1-0 | Varzim SC | | | | Wed 01.12.99 | --:-- | Moreirense FC | 2-0 | FC Barreirense | | | | Wed 01.12.99 | --:-- | AD Portomosense | 2-2 | Amora FC | | | | Sun 09.01.00 | --:-- | Sandinenses | 2-0 | Vilanovense | | | | Sun 09.01.00 | --:-- | FC Vizela | 2-2 | AD Fafe | | | | Tue 11.01.00 | --:-- | SC Farense | 2-3 | Estrela Amadora | | | | Wed 12.01.00 | --:-- | Sport Lisboa e Benfica | 7-0 | Amora FC | | | | Wed 12.01.00 | --:-- | Sporting CP Lisboa | 1-0 | União Leiria | | | | Wed 12.01.00 | --:-- | Vitória Guimarães | 3-0 | Casa Pia | | | | Wed 12.01.00 | --:-- | SC Salgueiros | 2-0 | Campomaiorense | | | | Wed 12.01.00 | --:-- | Sporting Covilhã | 0-2 | Rio Ave FC | | | | Wed 12.01.00 | --:-- | FC Infesta | 1-1 | Naval 1° de Maio | | | | Wed 12.01.00 | --:-- | Boavista | 8-2 | Paredes | | | | Wed 12.01.00 | --:-- | FC Porto | 4-1 | Sporting Braga | | | | Wed 12.01.00 | --:-- | Imortal | 0-0 | FC Felgueiras | 0-0 | | | Wed 12.01.00 | --:-- | Moreirense FC | 3-2 | CD Santa Clara | | | | Wed 12.01.00 | --:-- | Académica de Coimbra | 2-1 | Vitória Setúbal | | | | Wed 19.01.00 | --:-- | FC Felgueiras | 3-0 | Imortal | | | | Wed 19.01.00 | --:-- | AD Fafe | 4-3 | FC Vizela | | | | Wed 19.01.00 | --:-- | Naval 1° de Maio | 2-1 | FC Infesta | | |
| date | time | Home | score | Away | HT | | | Thu 04.11.99 | --:-- | Sporting Braga | 2-1 | CS Marítimo | | | | Sat 13.11.99 | --:-- | Sport Lisboa e Benfica | 1-0 | CD Torres Novas | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | SC Freamunde | 1-2 | FC Infesta | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | SC Salgueiros | 1-0 | SC Lusitânia | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | SC Farense | 3-1 | Os Belenenses Lisboa | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | Portimonense SC | 1-4 | Rio Ave FC | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | União Leiria | 3-0 | Anadia FC | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | Campomaiorense | 2-1 | Benfica Castelo Branco | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | Varzim SC | 1-1 | Sporting Covilhã | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | Vitória Guimarães | 1-0 | FC Maia | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | Vilanovense | 2-1 | Louletano | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | Vitória Setúbal | 2-1 | UD Vilafranquense | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | Imortal | 1-0 | SC Beira-Mar | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | Paredes | 3-1 | Estrela FC V. Novas | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | Gil Vicente | 3-2 | Leça FC | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | CD Ribeira Brava | 0-4 | FC Porto | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | Canelas Gaia FC | 0-1 | Sporting CP Lisboa | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | Casa Pia | 2-1 | GD Estoril | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | Amora FC | 1-1 | AD Portomosense | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | Académica de Coimbra | 6-1 | CD Alcains | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | AD Fafe | 2-1 | União da Madeira | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | Estrela Amadora | 2-0 | Câmara Lobos | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | FC Barreirense | 2-2 | Moreirense FC | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | FC Penafiel | 0-1 | Naval 1° de Maio | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | Paços de Ferreira | 0-1 | Sandinenses | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | FC Felgueiras | 2-1 | Leixões SC | | | | Sun 14.11.99 | --:-- | FC Famalicão | 1-2 | CD Santa Clara | | |
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Last updated: 23 Mar 2023
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